Isomeria Espacial (Óptica)

Galera, antes, pra quem não viu, a isomeria geométrica, está aqui o link: https://quimicabum.wordpress.com/2014/10/15/isomeria-espacial-geometrica/

Bom galera, mas agora vamos para a isomeria óptica que é um pouco (muito) mais difícil de explicar, mas com as bases nas aulas e nos sites, vou tentar fazer o meu melhor. Primeiro: a isomeria óptica estuda os compostos (isômeros) opticamente ativos que possuem mesma fórmula molecular, mas que se diferenciam pelo tipo de desvio do plano de um feixe de luz polarizada (que basicamente é uma luz direcionada em um único plano, podendo ser obtida por meio de um aparelho chamado polarizador, é tipo o laser). [1]

Por exemplo, olhem a molécula de ácido lático mostrada abaixo. Ela não é simétrica (ou seja, seu carbono tem quatro ligantes diferentes), podendo então, originar dois tipos de ácidos láticos:

PRIMEIRA IMAGEM

“Como assim?”

 Bom fofos, quando um feixe de luz polarizada passa sobre elas dá pra ver que uma delas desvia o feixe para a direita, sendo assim, ela é chamada de dextrogiro (ácido d-lático).

OBS: LEMBREM ASSIM: DEXTROGIRO, DEXT… DEX… D… DIREITA

E a outra desvia para a esquerda, denominada de levogiro (ácido -lático)

OBS: LEMBRE ASSIM: LEVOGIRO…. LESQUERDA, fácil.

Bom, só por curiosidade de vocês e pra ver também que eles não são iguais, o ácido lático dextrogiro é obtido pela ação de bactérias no extrato de carne, e o ácido lático levogiro a partir da fermentação da sacarose pelo Bacillus acidi levolactiti (essa “coisa” de biologia, credo).

Portanto galeris, esses dois compostos são isômeros ópticos.

 

“Beleza, mas e aí, como eu identifico?” Um jeito, é aquele, de ver se a molécula possui algum carbono assimétrico (C*), isto é, que possui os 4 ligantes diferentes. Outra maneira, é ver também se as estruturas das moléculas não se sobrepõem, porque se a estrutura de determinada molécula e sua imagem se sobreporem sem alteração, então serão a mesma molécula e não isomeros ópticos. Por exemplo, imaginem a sua mão, bata palma. Seus dedos estão do mesmo lado. Agora coloque uma sobre a outra. Você verá que seus dedos ficam de lados opostos. É essa a ideia de uma molécula isômera óptica.

SEGUNDA IMAGEM                 TERCEIRA IMAGEM

Esses isômeros, que tem a mesma ideia da mão, são chamados de enanciômeros ,ou seja, eles são simétricos um ao outro.

 

Bom, mas pra ter certeza absoluta se um isômero óptico é dextrogiro ou levogiro, é usado um polarímetro (instrumento que serve para medir o desvio que exercem certos meios ou substâncias sobre os raios luminosos polarizados).

Assim, os dois compostos parecidos, apesar de serem quimicamente e fisicamente iguais, possuem propriedades totalmente diferentes (por isso o “parecidos”). Uma mistura deles é opticamente inativa, ou seja, não desvia o plano de luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.

Bom, agora um resuminho com as denominações: 

  • Substância oticamente ativa – SOA
    É aquela que desvia o plano da luz polarizada
  • Substância oticamente inativa – SOI
    É aquela que não desvia o plano da luz polarizada
  • Substância oticamente ativa – SOA
    É aquela que desvia o plano da luz polarizada
  • Substância oticamente inativa – SOI
    É aquela que não desvia o plano da luz polarizada
  • Substância Dextrógira
    É aquela que desvia o plano da luz polarizada para a direita.
  • Substância LevógiraÉ aquela que desvia o plano da luz polarizada para a esquerda
  • Enantimorfos, enanciômeros ou antípodas óticos
    São isômeros cujas moléculas são simétricas em relação a um plano, isto é, moléculas que se comportam como imagem e objeto de um espelho plano e que portanto não são superponíveis. São SOA que desviam o plano da luz polarizada do mesmo ângulo em sentidos opostos.
  • Mistura racêmica
    É a mistura de dois enantimorfos em proporções equimoleculares e portanto oticamente inativa, uma vez que os desvios iguais em sentidos opostos da luz polarizada resulta num desvio nulo. A mistura racêmica é oticamente inativa por compensação externa.
  • Diasteroisômeros
    São isômeros óticos não enantimorfos, isto é, as moléculas não são simétricas em relação a um plano, desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e só ocorrem em compostos com mais de um C*na molécula.
  • Isômero Meso ou mesógiro
    É um composto que possuindo dois C*com ligantes iguais desviam o plano da luz polarizada de um mesmo ângulo em sentidos opostos, sendo portanto oticamente inativo. O isômero meso é oticamente inativo por compensação interna.

Bom galera, espero que tenha, gostado. Essas informações foram baseadas também no site do Brasil Escola e  no http://alfaconnection.net/resumos_quimica/QUIiso03.htm

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Isomeria Espacial (Geométrica)

Queridos, hoje vamos aprender sobre isomeria espacial . Primeiro vamos relembrar: isômeros são substâncias com a mesma fórmula molecular, mas de estruturas diferentes; possuem propriedades físicas diferentes e propriedades químicas iguais.  Aqui vai um esquema do sitehttp://alfaconnection.net/resumos_quimica/QUIiso03.htm e as explicações também são baseadas nele:

EXPACIAL 1

Obs: Por que o primeiro esquema não é isômero? Acho que fica bem claro na imagem que não importa onde o substituinte (-CH3) esteja, seja embaixo, ou em cima, sua estrutura continua a mesma, pois não existe nada impedindo sua “rotação”, ou seja, nada impede que você “articule” a ramificação. Diferente do segundo esquema, que existe a ligação dupla, que como sabem, é uma ligação mais forte, impedindo essa articulação “livre”.

Flores de um jardim, os isômeros espaciais são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, a mesma fórmula estrutural (plana), que podem ser diferenciados por sua fórmula espacial. “Como assim? Abençoa”, primeiro vocês tem que saber que existem dois tipos de isomeria espacial: ageométrica (conhecida também como cis-trans) e a óptica.

“Agora pronto, tem que ter um troço para acabar com a gente mesmo”, sim, tem mesmo, mas como vocês são esforçados e lindos, vão entender, e se não entenderem, nosso e-mail , ou comentário, são disponíveis, que estão ali do lado em “sobre” pra vocês virem lançar suas dúvidas, e essas coisas.

Isomeria geométrica

Enfim, um composto só será cis-trans em cadeia aberta se: possuir ligação dupla carbono-carbono e possuir ligantes diferentes em cada carbono de dupla ligação.

 

Nos isômeros “cis”, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da ligação dupla. No “trans” eles ficam na iguais no lado oposto, na TRANSversal (olha que legal, lembrem disso, que aí fica fácil diferenciar).

espacial 2

Mas, se todos os ligantes forem diferentes, como saber qual será cis e qual será trans?

Nesse caso, considera-se o número atômico dos ligantes. Se os dois ligantes que apresentarem maiores números atômicos estiverem do mesmo lado do plano, o isômero será cis. Porém, se eles estiverem em lados opostos, será denominado isômero trans.

Por exemplo, no caso da molécula do 2-cloro-2-buteno, no primeiro carbono o ligante de maior número atômico é o Cl, e no segundo carbono o ligante de maior número atômico é o CH3. Assim, temos [1] :

  Cl    CH3                           Cl    H
│     │                                 │     │
C ═ C                                  C ═ C
│     │                                 │     │
H3C     H                             H3C  CH3

Cis-2-cloro-2-buteno           Trans-2-cloro-2-buteno

Agora vamos falar de isômeros espaciais em cadeias cíclicas (fechadas), chamada também de  Isomeria de Baeyer ou Baeyeriana. É assim moçadinha, um composto apresenta isomeria geométrica em cadeia fechada quando possui ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo, uma vez que o ciclo impede a rotação do carbono. Como assim?espacial 3

Dando uma olhada melhor:

espacial 4

E é assim que funciona galera. Espero que tenham entendido. Próximo post será sobre isomeria óptica! E além do site já citado “http://alfaconnection.net/resumos_quimica/QUIiso03.htm“, também foi baseado no site do Brasil Escola.

Hidrocarbonetos

Os Hidrocarbonetos são um dos tipos de compostos que classificam as substâncias orgânicas, estes compostos são chamados também de Funções orgânicas.
P.S. Se você leu o post “Introdução da Química Orgânica”, deve se lembrar da última das três tabelas de nomeação para as substâncias orgânicas, se não leu, LEIA.
A tabela as classifica em Hidrocarbonetos, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico, bom, estas são as famosas Funções orgânicas, são compostos que servem justamente para organização e classificação das substâncias orgânicas, nós vamos apresentar primeiro os hidrocarbonetos, nos próximos textos falaremos sobre as restantes.
Hidrocarbonetos são a base de uma das matérias primas mais importantes para nós atualmente, o petróleo, você, meu caro amigo, consegue imaginar sua vida sem o petróleo? Difícil né? Dele tiramos a base de diversos produtos, gás de cozinha, gasolina, querosene, piche, diesel, plásticos, tecidos, essências, detergentes, medicamentos, etc. Bom, voltando para os hidrocarbonetos, sua definição é bem óbvia, basta pensar no seu nome, eles são compostos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio. O petróleo tem moléculas que chegam a conter até trinta átomos de carbono. Eles também podem ser classificados em subgrupos; facilitando os nossos estudos aqui temos um outro fluxograma que ajuda a observar alguns desses subgrupos:
hidrocarbonetos
Os Alcanos têm ligações simples, Alcenos têm 1 ligação dupla, Alcinos têm 1 ligação tripla e Alcadienos têm 2 ligações duplas. Ciclanos têm ligações simples, Ciclenos têm 1 ligação dupla e Aromáticos têm anel benzênico.
Cadeia Principal
Entender as cadeias principais de um Hidrocarboneto vai ser fundamental para dar a devida nomenclatura para cada um deles.
Pela definição a cadeia principal de um Hidrocarboneto é a maior sequência de carbonos que contenha as ligações duplas ou triplas que existem. Se você conseguir achar mais de uma provável cadeia principal, a correta será aquela que contém o maior número de ramificações, estas são formadas pelos carbonos que não pertencem à cadeia principal e que saem diretamente dela. Nós vamos dar alguns exemplos.
Scan0050
Veja que a cadeia representa a maior sequência de carbonos que você consiga agrupar mas que nem sempre ela tem que estar em linha reta.
E perceba que as ramificações consideradas são aqueles carbonos que tem uma ligação direta com a cadeia principal.
Scan0052
No caso de haver duas ou mais sequências longas de carbono, a cadeia principal é aquela que quando selecionada, dexa um maior número de ramificações.
Ou ainda pode ser que existam duas ou mais cadeias principais como esse exemplo:
1
Quando aparecer ligação dupla ou tripla elas devem ser incluídas na cadeia principal, além de ficar atento ainda as ramificações.
Scan0051
Nomeação
Agora sim, vamos a nomeação dos Hidrocarbonetos.
Para isso sigamos os passos:
1° Encontre a cadeia principal
2° Numere os carbonos da seguinte maneira: Se a cadeia tiver ligações duplas ou triplas começe pela extremidade que está mais perto dessas ligações. Se a cadeia não tiver ligações triplas ou duplas comece pela extremidade que está mais perto de uma ramificação.
3° Escreva o número referente ao carbono que apresenta a ramificação, depois um hífen e em seguida o nome do grupo orgânico referente a está ramificação (os grupos orgânicos foram apresentados no artigo “Introdução da Química Orgânica”). Exemplo: Se houver um grupo CH3 como ramificação no segundo carbono da cadeia principal, escreva 2-metil, podendo haver mais de um grupo orgânico, como dois CH3, um no carbono 2 e outro no carbono 4 deve-se acrescentar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc. seria então 2,4-dimetil. Se houver mais de um grupo orgânico, se houvesse o etil no quinto carbono e o metil no terceiro, por exemplo, escreva-os na ordem alfabética, no caso o etil viria primeiro, seguido do metil , 5-etil-3-metil.
4° Por último escreva o nome do hidrocarboneto presente na cadeia principal, separado por um hífen.
Exemplos:
Scan0053 Scan0054
3 2
O mesmo ocorre para cadeias mistas, veja:
Scan0055
Aromáticos
Uma última coisa que vale resaltar dos Hidrocarbonetos é a subdivisão dos hidrocarbonetos aromáticos, estes podem ser:
Monocucleares ou monocíclicos: que têm apenas 1 benzeno.
Polinucleares ou policíclicos: que têm 2 ou mais benzenos.

O que é a água oxigenada?

Caros pimpolhos, vejam se vocês se encaixam nesta situação : Você está lá na rua com seus coleguinhas jogando “pega bandeira” e tem que dar aquela derrapada pra não ser “congelado”, você se rala todo e sua mãe (te xingando loucamente) joga água oxigenada com tudo no seu ferimento, começa a ferver e arder, uma lágrima rola. Bom, você ja se perguntaram porque a água oxigenada fermenta? Primeiro, vocês sabem o que é uma água oxigenada? Aqui vai uma dica.. é uma água, só que com oxigênio.

Observe, a fórmula da água é H2O, logo, acrescentando mais um oxigênio teremos H2O2, Água oxigenada! Ou Peróxido de Hidrogênio. Apesar de ser muito utilizada, em sua forma pura ela é muito perigosa, pode lesionar a sua pele seriamente, assim, sua forma pura só é usada por químicos em laboratórios, aquela que sua mãe usa é vendida em farmácias diluída em água. Como ela tem um oxigênio a mais ela é muito instável, isto é, quando exposta ao ar, pode se decopor rapidamente pois o oxigênio é liberado, por isso seus frascos devem ser sempre bem vedados, e por isso que ela reage quimicamente com o sangue e o plasma que você encontra em uma ferida, liberando o átomo de oxigênio a mais, são estes átomos de oxigênio que fazem a reação borbulhar, sobrando apenas água normal, esse processo de fermentação mata 60% das bactérias, que poderiam causar inflamações.

Gostaram?!

Parte destas informações foram tiradas da revista Mundo Estranho. Bjs queridos!!